Detroitská "rudá křídla" byla daleko úspěšnější až od ročníku 33/34, kdy klub koupil milionář James Norris, který také přejmenoval Falcons na Red Wings, se zařadili na absolutní špičku celé soutěže. Už jejich první sezóna přinesla úspěch v podobě účasti ve finále poháru, ale i prvního vítězství v dlouhodobé soutěži NHL. Oba úspěchy si detroitští zopakovali i v následující sezóně, pochopitelně s nezměněným kádrem hráčů, z nichž nejznámějšími byli vedle gólmana Normie Smithe, Larry Aurie, Ebbie Goodfellow, Mud Bruneteau, Marty Barry, Syd Howe či Scotty Bowman, otec později daleko slavnějšího kouče téhož jména  Koučem a manažerem klubu byl známý Jack Adams, jenž si těmito úspěchy tak naklonil majitele klubu, že ten mu umožnil vybudovat rozsáhlou síť farmářských týmů, díky nimž se později do prvního týmu dostala celá plejáda vynikajících hokejistů.

Než k tomu však došlo, zopakovali si detroitští v sezóně 37/38 poslední místo v divizi, místo, které obsadili již v ročníku 34/35. Práce s vyhledáváním nových talentů začala pak brzy přinášet své ovoce a už v roce 1943 se Red Wings radovali ze zisku dalšího Stanley Cupu. Skutečně ovládnout NHL se pak klubu podařilo na sklonku čtyřicátých let a hlavně pak v první polovině let padesátých. Nový kouč Tommy Ivan, který v této funkci vystřídal v roce 1947 manažera Adamse, se mohl v té době pyšnit týmem, jakému jen málokdo odolal. Stačí si jen připomenout jména hráčů, kteří zde v období let 1947 – 1957 působili, abychom pochopili kvality týmu. V brance postupně působili Harry Lumley, Terry Sawchuk a Glen Hall. V obraně Jack Stewart, Red Kelly, Bill Quakenbush či Leo Reise a v útoku pak takové "star" jako byli Marcel Pronovost, Ted Lindsay, Sid Abel, Alex Delvecchio a především pak Gordon Howe.

Kdo v monumentální ledové aréně, která nese jméno slavného boxera Joe Louise, vzhlédne ke stropu, spatří rudý dres s číslem devět. Toto číslo nikdo v mužstvu již nenosí, patřil totiž jedné z největších hokejových legend NHL. Nikdo z těch, kteří tvořili historii mužstva z města automobilů Detroitu, si totiž nezaslouží být jmenován na prvním místě jako právě Gordie Howe. Do Detroitu přišel v sedmnácti přímo z tréninkového tábora New York Rangers, odkud jej poslali domů s tím, že z něj nikdy velký hokejista nebude. Howe za Red Wings hrál celé čtvrtstoletí, zažil jejich vzestup i pád, s hokejem se rozloučil v neuvěřitelných dvaapadesáti letech.

Tento tým se celkem osmkrát a z toho sedmkrát za sebou – vyhoupl na nejvyšší příčku celé NHL (1949 - 1955 a 1957) a v letech 1950, 1952, 1954 a 1955 získal i prestižní Stanley Cup. Na posledním pohárovém triumfu se už jako kouč podílel Jimmy Skinner, který byl ale již v roce 1957 nahrazen Sidem Abelem, v letech 1942 - 1952 kapitánem týmu.

Sid Abel byl také tím, kdo v roce 1963 nahradil odstoupivšího manažera Adamse, který se s hokejem v Detroitu rozloučil po šestatřiceti letech skvělých služeb. Abel se ve své nové funkci uvedl více než dobře a v roce 1964 dovedl tým až do finále poháru, aby si tutéž pozici zopakoval i v sezóně 65/66, v sezóně, která následovala po již dvanáctém vítězství Red Wings v NHL. Jak triumf v NHL z roku 1965, tak i účast ve finále poháru z roku následujícího, byly na dlouhé roky největší úspěchy klubu. Red Wings totiž jaksi pozapomněli na výchovu mladých hráčů a dá se říci, že jim rozšíření soutěže zasadilo těžkou ránu. Svědčí o tom poslední místo v divizi ročníku 67/68 a zejména pak výsledky klubu v dalších letech. V období 1967 – 1983 se klubu pouze dvakrát podařilo postoupit do play-off, ale jak v roce 1970, tak i v roce 1978 skončili už ve druhém kole.

Také v Detroitu, podobně jako v Torontu, se poměrně často střídali jak trenéři, tak i hráči, ale k úspěchu to nevedlo. Teprve ve druhé polovině osmdesátých let se začala karta obracet a Red Wings se z poslední příčky v NHL roku 1986 dopracovali až k prvnímu místu v divizi ročníků 87/88 a 88/89. Po příchodu Jacquese Demerse do města, které vedle automobilů je známo i jako jedno z amerických měst s největší zločinností, jako by se vrátily dobré časy. Dvakrát za sebou se "Rudá křídla" probojoval do semifinále Stanley Cupu, v obou případech však podlehla pozdějšímu vítězi Edmontonu. Demers se projevil jako velmi zkušený taktik a člověk, který schopen z minima vytěžit maximum. Vždyť jediným opravdovým esem Detroitu je kapitán Steve Yzerman, který je řazen mezi takové hráče, jakými jsou kupříkladu Gretzky či Lemieux. Demers se ukázal i nesmlouvavým koučem, co se týče životosprávy. Sedm hráčů klidně potrestal za neúměrnou konzumaci alkoholu. Na milost byli postupně vzati Chabot, Kocur, Probert i Petr Klíma, ten se však posléze ocitl před soudem za řízení automobilu v podnapilém stavu a Detroit ho vyměnil i přes Petrovu nechuť do Edmontonu.

V sezóně 1990/1991 skončil Detroit v Norrisově divizi na třetím místě před pozdějším finalistou Minnesotou. S druhým celkem divize svedl napínavou bitvu na sedm zápasů, odešel však nakonec pražen 3:4.

Skutečný zlom přinesl až příchod kouče Scotty Bowmanna v roce 1993. Jeden z nejlepších koučů ligové historie složil vynikající tým, který se stal lídrem soutěže a po více než čtyřiceti letech vybojoval pro Detroit další Stanley Cup. První pokus v roce 1995 sice skončil finálovou porážkou s New Jersey Devils, ale tým, ve kterém hrali prim ruští hokejisté (Fedorov, Larionov, Fetisov, Kozlov, Konstantinov) se po dvou letech, v roce 1997 ( ve finále s Philadelphii), dočkal splnění snu svého i celého Detroitu a po dvaačtyřiceti letech vybojoval nejcennější trofej, kterou v roce 1998 ( ve finále s Washingtonem) dokázal obhájit. Kapitán a vítěz Coona Smythe Trophy 98 Steve Yzerman, tak dvakrát za sebou mohl držet Stanley Cup nad hlavou. Vítěze Coona Smythe Trophy 97 brankáře Mike Vernoma nahradil Chris Osgood a zraněného Vladimira Konstatinova výkonem švédský reprezentační obránce Niklas Lidstrőm. okřídlené kolo Detroidu se tak v sezónách 96-97 a 97-98 roztočílo naplno.

S rudým dresem Detroitu jsou spjatá i jména některých československých hokejistů. Především Václav Nedomanský - hrál za Detroit Red Wings (1977-1982), František Černík (1984-1985), Milan Chalupa (1984-1985).