Bostonští "medvědi" byli prvním americkým klubem, jemuž se podařilo získat licenci ke hře v NHL. Stalo se tak 1. listopadu 1924 a s příchodem Bruins se počet klubů ligy zvýšil už na pět, respektive na šest, protože spolu s Bostonem se novým klubem stali i Montreal Maroons. Boston Bruins jsou tak vlastně druhým nejstarším klubem, který pod stejným názvem prošel do dnešní NHL. První americký klub zahájil  v soutěži pěkně od podlahy a dokazoval, že rozšíření soutěže na jih od Kanady bude mít výrazný podíl na rostoucí kvalitě NHL. Již po páté sezóně zvedl kapitán Bostonu nad hlavu Stanley Cup. Ale vezměme to popořádku.

Manažerem týmu byl od vstupu do soutěže až do své smrti v roce 1954 Art Ross, který byl také v letech 1924 – 1928, 1929 – 1934, 1936 – 1939 a 1941 – 1945 koučem Bostonu. Dva ze tří triumfů ve Stanley Cupu z období Rossova manažerství však mají na svědomí jeho "chvilkoví" zástupci na místě kouče. Na zisku poháru v roce 1929 se jako kouč podílel Cy Denneny a o deset let později byl trenérem týmu Cooney Wailand, oba bývalí Rossovi svěřnci z prvních let účinkování v NHL. Z let, v nichž Boston vévodil Americké divizi, v níž celkem sedmkrát zaujal první příčku.

Kromě dvou jmenovaných se na této úspěšné sérii kubu podíleli i další významní hráči. Vedle brankáře Tiny Thompsona to byli i Eddie Shore, Lionel Hitchman či Dit Clapper. Clapper byl také u dalších dvou pohárových zisků v letech 1939 1941, kdy jeho spoluhráči byli takoví velikáni historie NHL jako Frank Brimsek, Roy Conacher, Bobby Bauer, Woody Dumart, Bill Cowlay a také Milt Schnid. Ten stál v různých funkcích na střídačce týmu i v éře 1950 –1967, v níž se Bruins postupně propadali až na poslední příčku ligové tabulky.

V roce 1967 došlo nejen k rozšíření NHL, ale i ke změně na postu manažera "medvědů". Stal se jím právě Schmidt, kterému se podařilo postupně vybudovat velice kvalitní tým. Nejvýznamnější období pro "Medvědy" přišlo až v první polovině sedmdesátých let. Tehdy se mužstvo po osmi hubených letech, strávených na poslední příčce, vrátilo na výsluní zámořského hokeje.

V letech 1967 – 1974, kdy se "medvědi" ve východní divizi umístili třikrát na prvním a třikrát na druhém místě a v letech 1970 a 1972 vybojoval Stanley Cup. Na těchto úspěších měli svůj podíl i trenéři týmu – Harry Sinden a Tom Johnson. Prvně jmenovaný se pak v roce 1972 stal nástupcem Milta Schmidta na postu generálního manažera.

Tuto éru tzv. "Big Bad Bruins" (velkých špatných Bruins) charakterizují především dvě jména – Phil Esposito a Bobby Orr. První se stal pětkrát nejproduktivnějším hráčem NHL a překonal hezkou řádku rekordů, druhý zase svým ofenzivním pojetím  hry vyvrátil dosavadní teorie o hře obránců a znamenal svým způsobem revoluční předěl v jejím chápání. Vedle těchto nesporně velikých postav celé historie NHL zde působili i další skvělí hráči. Jména jako Garry Cheevers,Don Awrey, Ken Hodge, John Bucyk, Wayne Cashman, Derek Sanders, John McKenzie či Don Marcotte, to byly ve své době pojmy.

Po dvou triumfech ve finále Stanleyova poháru 1970 a 1972 padl v dalších letech na Bruins hluboký žal který se ještě prohloubil v roce 1979 po rozhodujícím finálovém zápase Adamsovi divize proti Montrealu. Až do závěrečných minut tohoto utkání Bruins o gól vedli. Pak bylo mužstvo koučované svérázným Donem Cherrym potrestáno vyloučením za to, že mělo na hřišti o jednoho hráče víc.Canadiens v přesilovce skóre vyrovnali a v prodloužení nakonec vyhráli. Od té doby H. Sinden stále tvrdí, že ve staré montrealské hale Forum bydlí duchové obracející osud ve prospěch Canadiens.

V 80. letech obsazoval Boston vždy čelní pozice své divize. A a i v rámci celé NHL patřili k nejlepším týmům. V letech 1983 a 1990 se dokonce v ligové tabulce umístili nejvýše. O kvalitách klubu nejvíce svědčí nepřetržitá účast v play-off od roku 1968 do roku 1996. Po reorganizaci v roce 1981 bostonští poněkud dopláceli na silné obsazení své skupiny. Vedle Bostonu tu totiž působili i Montreal, Buffalo, Hartford a Quebec a zejména Montreal byl po dlouhá léa "strašidlem" Bostonu v pohárových bojích. Komplex "Canadiens" už "medvědy" provází od čtyřicátých let. Kdykoli na sebe tito dva soupeři v play-off narazili, skončil duel vítězstvím montrealského týmu. V době společné divize se pravděpodobnost vzájemnéhosouboje ještě zvýšila a od čtyřicátých let se poprvé podařilo zvítězit Bostonu až v roce 1988 – po sedmnácti pohárových porážkách. Toto vítězství pak bostonským pomohlo až k postupu do finále – po deseti letech – ale jak v roce 1988, tak i v roce 1990 ztroskotali na Edmontonu Oilers.

V těchto finálových sériích se klub opíral o fantastické výkony obránce a kapitána týmu Raymonda Bourque několikanásobného držitele Norrisovy trofeje (opravdového nástupce Bobbyho Orra). Stejně jako Orr téměř neomylný v defenzívě, navíc střílející víc branek než mnozí útočníci.

Nejúdernější útočnou řadu týmu tvořily houževnatý Cam Neely a rychlí bruslaři Craig Janney a Bob Joyce. Ozdobou týmu byli i výkony brankáře Andyho Mooga získaného po olympijských hrách 88 právě z Edmontonu, jehož hlavní motivací bylo dokázat že byl v Oillers brankářskou dvojkou neprávem.

Bruins jsou stále soutěže schopným mužstvem, představující soubor po většině neopěvovaných hráčů, které charakterizují slova Raymonda Bourqueho "jsme mužstvem, které žije z těžké a usilovné práce". Na této vlastnosti nezměnilo nic ani přestěhování klubu ze stařické Boston Garden do nové luxusní haly Fleet Center, komplexu za 160 milionů dolarů.

V 90. letech se v týmu mihly některé velké hvězdy NHL jako byli: nadaný tvůrce hry Adam Oates, Rick Tocchet, Kevin Stevens a brankář Bill Ranford ani oni však v Play-off výraznější úspěch nezařídily.

Boston Bruins prožili v NHL řadu sezón, ve kterých se pětkrát zapsali na listinu vítězů Stanley Cupu a patnáctkrát na listinu vítězů Prince of Wales Trophy. Jejich hráči vybojovali mnoho individuálních trofejí a mnohá jména spojená se jménem klubu zůstanou navždy ozdobou celé NHL.